Lo único que atestigua las defensas de Ciudad Real es la Puerta de Toledo. De la época de Alfonso X el Sabio. Hay alguna otra puerta en la ciudad cuya autenticidad es más que dudosa.
La puerta de Toledo es sencilla y bonita. Un Monumento Nacional; un excelente detalle de la arquitectura militar del medievo. Combina armoniosamente el arco de herradura, de sabor árabe con los góticos de factura cristiana, como una bella metáfora del mestizaje cultural de la península en el Medioevo.
Allí se iniciaba la ruta a la gran ciudad del territorio: Toledo.

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