Este lugar está íntimamente vinculado a la historia de la Península Ibérica. Probablemente ya estaban establecidos aquí los arévacos, en la cima del otero (800 metros sobre el nivel del mar) que domina la llanura circundante.
En el medioevo, los árabes fortalecerían el enclave. Las murallas pueden tener ese origen.
Se ha señalado que en algún momento, Madrigal tuvo relevancia entre los territorios árabes que estaban al norte de Toledo y debe a ello su antigua fortaleza. Sean las murallas de la época de Abderramán I o del periodo cristiano, destacan por su gran envergadura: Tienen un perímetro de unos 2.300 metros que rodea una superficie tan grande como las de Ávila o París en tiempo medieval.

Madrigal sabe a historia. En esta urbe bien murada vivieron reyes castellanos, aquí hubo cortes y reuniones de las altas instituciones de la Corona. Reyes y reinas pasearon por estas ruas ahora solitarias. Juan II amaba este lugar como tierra para el descanso. En su palacio nacería, pasado el tiempo, Isabel I de Castilla, Isabel la Católica.
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