
En este siglo la población fue repoblada por el empuje de los segovianos, aunque pasó a control regio en tiempos de Alfonso X, quien ya le dio el "apellido" de El Real.
La poderosa familia de los Mendoza, originaria de Álava, pasó a controlar este territorio cuando Juan I les cedió el dominio.
Pedro González de Mendoza había apoyado a Enrique de Trastámara en las luchas por el control de la Corona de Castilla y León, y este rey nombró al noble alavés tutor de su hijo, el que luego sería Juan I. En esa época, el Mendoza sería Capitán General de los ejércitos reales y desempeñaría otros importantes cargos.
Con los Mendoza, Manzanares y su entorno cobraron una notable importancia. Del siglo XV es el castillo que muestra el poderío de la familia, una familia que decaería una siglo más tarde, en un deterioro interno paralelo al del monumento, que en 1565 dejó de estar habitado, por motivo de los pleitos existentes entre los herederos de la saga familiar.
El abandono no paró hasta el siglo XX. En la primera mitad de éste empezaron las obras de reparación. Luego pasó a manos de la Diputación Provincial de Madrid y por último al Gobierno de la Comunidad de Madrid, que actualmente lo mantiene en excelente estado. Aquí se celebró la Asamblea de Parlamentarios de la Comunidad, acto fundacional de la autonomía de Madrid.
En una zona en la que la fragosidad de la Cordillera Central se va amansando, propicia para los pastos, Manzanares registró una vida plácida ligada a su vocación agraria, hasta que modernamente ha recibido otro impulso económico como lugar de turismo, veraneo y residencia.
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