Atribulada por la peste, las rivalidades internas y la lucha contra Florencia, Siena terminó perdiendo la batalla en el siglo XIV.
Del siglo XIV son buena parte de los palacios que ornaron la ciudad y dos santos locales: Santa Catalina y San Bernardino

La organización medieval de la ciudad se articulaba sobre las cincuenta y nueve parroquias. Cada una tenía su propio pendón. Los ciudadanos prestaban juramento de fidelidad ante el Carro de la Libertad, símbolo de la localidad. Cada grupo de estos (contrade) tiene su propio centro, con sus emblemas y premios.
Reminiscencia de aquella época medieval es la carrera del Palio, carrera de caballos que centra la emoción festiva de Siena y que se desarrolla en medio de la bellísima plaza del Campo.
Competición, desfiles, banderas, estandartes, etc. constituyen un hito de colorido que sitúa a esta carrera como uno de los mayores espectáculos que se pueden ver en Italia.
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